أشهر تفاعلات المركبات العضوية الهيدروكربونية

مصطلحات مهمة:

نظام أيوباك:وهو نظام عالمي استخدم لتسمية المركبات العضوية،وتأتي التسمية من مقطعين الأول يمثل عدد ذرات الكربون باللاتينية،والاخر يرمز لاسم العائلة العضوية.

المقطع الأول:يمكن أن يكون:
ميثـ/ايثـ/بروبـ/بيوتـ/بنتـ/هكسـ/هبتـ/اوكتـ/نونـ/ديكـ
حيث تمثل الأعداد من 1 الى 9

اسم العائلة:
الكان:تحتوي كربون وهيدروجين فقط،روابطها أحادية.(ان)
الكين:تحتوي كربون وهيدروجين فقط،تحوي رابطة ثنائية بين ذرتي كربون.(ين)
الكاين:تحتوي كربون وهيدروجين فقط،تحوي رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون.(اين)
هاليدات الالكيل:وجود أحد الهالوجينات(عناصر المجموعة السابعة)مرتبطة بذرة كربون،جميع روابطها أحادية.
الايثر:وجود اكسجين متصلة من طرفيها بذرتي كربون،جميع روابطها أحادية.(تضاف ايثر بعد ذكر الفروع)
الكحول:وجود مجموعة هيدروكسيل مرتبطة مع ذرة كربون،جميع روابطها أحادية.(انول)
الألدهايدات:وجود مجموعة كربونيل(وهي كربون مع أكسجين برابطة ثنائية)وذرة الكربون هذه متصلة بالهيدروجين من جهة و ذرة كربون من الجهة الأخرى.(انال)
الكيتونات:وجود مجموعة كبونيل مرتبطة بالكربون من الجهتين.(انون)
الاسترات:كربونيل متصلة (بأكسجين متصلة بكربون من جهة)،ومتصل بكربون من جهة أخرى.(انوات)
الحموض الكربوكسيلية:كربونيل متصل بهيدروكسيل من جهة ،والجهة الأخرى يمكن أن تكون مع كربون أو هيدروجين.(انويك)
الأميدات:كربونيل مع نيتروجين من جهة ، والجهة الأخرى يمكن أن تكون مع كربون أو هيدروجين.(نسمي الالكان الذي معها ثم نضيف أميد)
الأمينات:نيتروجين متصل مع كربون من جهة،والجهتين الباقيتين يمكن أن تكون مع كربون أو هيدروجين.(تضاف أمين بعد ذكر الفروع)

الرابطة المشبعة:وهي الروابط القوية من نوع (سجما)،وهي الروابط الأحادية.
الروابط(غير المشبعة) الضعيفة (باي):وهي رابطة توجد في المركبات التي تحوي رابطة ثنائية أو ثلاثية،تجعل المركب غير مستقر نسبياً.

المواد الالكتروفيلية:مواد فقيرة بالالكترونات (يمكن القول أنها الأيونات الموجبة)
المود النيوكليوفيلية:مواد غنية بالالكترونات (يمكن القول أنها الأيونات السالبة)

هناك العديد من التفاعلات التي تقوم بها المركبات العضوية ،نذكر منها:

1)تفاعلات الاضافة:
وهي تفاعلات تحصل للمركبات التي تحوي روابط غير مشبعة،حيث تقوم بتحويل روابطها الى مشبعة،(كسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية وتحويلها الى أحادية)

2)تفاعلات الحذف:
وهي عكس تفاعلات الاضافة تماماً، حيث تقوم بتكوين رابطة ثنائية(غير مشبعة) بين ذرتي كربون في المركبات المشبعة.

3)تفاعلات الاستبدال:
وهي استبدال مادة بمادة أخرى تساويها في عدد التأكسد.

4)تفاعلات تأكسد واختزال عضوي:
وهو حصول أي زيادة أو نقصان في عدد الهيدروجين أو الأكسجين.
التأكسد:زيادة في الأكسجين أو نقصان في الهيدروجين.
الاختزال:نقصان في الأكسجين أو زيادة في الهيدروجين.

5)تفاعلات المركبات العضوية كحموض وقواعد.

تفاعلات الاضافة:
تحدث هذه التفاعلات في الالكينات,الالكاينات,الألد هايدات والكيتونات.

1)الاضافة في الالكينات:
بشكل عام يتم كسر الرابطة الضعيفة(باي)بين الكربون ثم تكوين محلها رابطتين أقوى (سجما)،حيث الرابطة الثنائية أو الثلاثية مواد غنية بالالكترونات ،فتغري المواد الفقيرة لمهاجمتها ،للحصول على الالكترونات.

أشهر تفاعلات الاضافة في الالكينات:
1)الهيدروجين:يسمى بالهدرجة، حيث يحول الالكينات الى الكانات.
يحتاج تفاعل الهدرجة الى عوامل مساعدة مثل:
النيكل,البلاتين,البلاديوم حيث تعمل هذه المواد على اضعاف الرابطة بين جزئ الهيدروجين(H2).

2)الهالوجينات:يسمى الهلجنة،يحول الالكينات الى هاليدات الكيل.
يحتاج تفاعل الهلجنة الى (CCl4).

3)هاليد هيدروجين:يحول الالكينات الى هاليدات الكيل.
(لا يحتاج الى عامل مساعد).

4)ماء:يحول الالكينات الى كحول.
يحتاج الى حمض قوي حتى يحصل.

الية التفاعل في الهلجنة /الهدرجة،كالتالي:

فلنأخذ مثلاً التفاعل التالي:
Ch2Ch2+I2--------->Ch2ICh2I

فان التفاعل يحصل بالطريقة التالية:
عند اقتراب جزئ الهالوجين(I2)من الرابطة الثنائية الغنية بالالكترونات (المادة النيوكليوفيلية)،فانه سيحدث استقطاب لذرتي الهالوجين،بحيث تصبح الذرة القريبة تحمل شحنة جزيئية موجبة،وتحمل الذرة البعيدة عن الرابطة الثنائية شحنة جزئية سالبة(أي تصبح الرابطة رابطة مستقطبة).

الذرة التي تحمل الشحنة الجزئية الموجبة تهاجم الرابطة الثنائية ،تكسر الرابطة الثنائيةو ترتبط بالمركب العضوي مع أي من ذرات الكربون المكونة للرابطة الثنائية، فيتكون ما يسمى يالأيون الكربوني الموجب(ذرة الكربون الأخرى)، تهاجم الذرة الباقية من الهالوجين الأيون الكربوني الموجب وبذلك تتم العملية بشكل نهائي.

اما عند اضافة هاليد هيدروجين:
فان الالكتروفيل (H+)يهاجم الرابطة الثنائية الغنية بالالكترونات،فيتكون الأيون الكربوني الموجب،تهاجم ذرة الهالوجين هذا الأيون لتلتحم معه.

(تعتمد نتيجة هذا التفاعل على عدد ذرات الهيدروجين المحيطة بكل ذرة كربو في الرابطة الثنائية،اذا كان عدد الذرات متساوي فالنتيجة واحدة،أمل اذا كان هناك اختلاف فاننا نطبق قاعدة ماركوفينكوف.)

قاعدة ماركوفينكوف Sad

بالمختصر)
اللي عنده ذرات هيدروجين أكثر زيده.

مثال:
Ch3ChCh2+HCl------->Ch3Ch2Ch2Cl
ي أن الهيدروجين يهاجم ذرة الكربون رقم واحد وليس رقم اثنان.

اضافة الماء:
نفس الذي قبله مع اختلاف بسيط (OH) بدل هالوجين.

1)اضافة الهالوجينات: تحوله الى هاليد الكيل.
(يحتاج الى المذيب(CCl4)). عند الاضافة يتم اضافة 2مول من الهالوجين حيث هناك رابطتين من النوع باي.

مثال:
CH3CCH+2Cl2---------->CH3Cl2CH3Cl2

2)اضافة هاليد الهيدروجين: تحوله الى هاليد الكيل.
(لا يحتاج الى عامل مساعد)،وفي هذه الحالة نطبق قاعدة ماركوفينكوف أيضاً.عند الاضافة يتم اضافة 2مول من هاليدالهيدروجين حيث هناك رابطتين من النوع باي.

مثال:
CHCCH2CH3+2HBr---------->CH3CBr2CH2CH3

1)اضافة مركبات غرينيارد:

مركبات غرينيارد:صيغتها العامة(R-MgX)، حيث R:المركب العضوي ،X:ذرة هالوجين.سميت كذلك نسبة الى مكتشفها،وهي مركبات قطبية طرفها الموجب هو(MgX) وطرفها السالب هو(R)،فمثلاً (CH3MgCl) الطرف الموجب فيه (MgCl) وفيه الطرف السالب (CH3).

ويعود ذلك لأن الكربون أعلى كهروسلبية من المغنيسيوم، ويتم تحضيره من هاليد الكيل ومول واحد من المغنيسيوم في وسط ايثر:
CH3Cl+Mg------------->CH3MgCl

الالية التي يحصل بها:
يهاجم القطب السالب(المواد النيوكليوفيلية) في مركب غرينيارد الكربونيل تحديداً ذرة الكربون ليرتبط معه مكسراً الرابطة الثنائية بين الكربون والأكسجين يليه بعد ذلك اضافة الطرف الموجب:
CH2O+CH3MgCl-------------->CH2(OMgCl)CH3

وهذا الناتج هو مركب وسطي يحول الى كحول باضافة هاليد الهيدروجين:
CH2(OMgCl)CH3+HCl----------->CH3CH2(OH)+MgCl2

ملاحظة مهمة جداً:
اذا أردنا تحضير كحول باستخدام غرينيارد:
1)اذا كحول أولي =غرينيارد+ميثانال
2)اذا كحول ثانوي =غرينيارد+الداهايد+هاليد الهيدروجين
3)اذا كحول ثالثي =غرينيارد+كيتون+هاليد الهيدروجين

2)اضافة الهيدروجين:تحويل الالداهايد والكيتون الى كحول.
يحتاج الى عامل مساعد كـ(النيكل,البلاديوم,البلات٠ ?ن)

الفرق بين هذا النوع من الاضافة والذي قبله أن هذا يتم بدون أي زيادة على عدد ذرات الهيدروجين.

ملاحظة مهمة:
كحول أولي=الداهايد+جزئ هيدروجين
كحول ثانوي=كيتون+جزئ هيدروجين

(انتهت تفاعلات الاضافة)

شكـرا جزيلا على المـــوضوع الــرائع و المميز